W 2009 roku Michał Listkiewicz w rozmowie dla onetu powiedział o nim tak: „Janek w piłce funkcjonuje na specjalnych prawach. Nikt się na niego nie obraża, ale też nikt na serio nie bierze tego, co mówi. Bo mówi to Janek. Taki nasz piłkarski Palikot”. I trzeba po części przyznać rację ówczesnemu Prezesowi PZPN. Pan Jan, który dziś obchodzi 71. urodziny, dał się poznać jako osoba, która ma zdanie na absolutnie każdy temat i nie boi się wyrażać głośno swoich opinii.
To powyższe nagranie jest adresowane do Franza Smudy. Ogólnie w tamtym czasie Tomaszewski nie wypowiadał się dobrze zarówno o trenerach, których zatrudniał PZPN, jak i o ówczesnych władzach. Sprawdźcie, co pan Jan sądził nt. „farbowanych lisów”, których zwolennikami wówczas byli Lato i Smuda.
O Grzegorzu Lato w 2011 roku dla onetu wypowiadał się w taki oto sposób: „Ani polska piłka ani Lato nie zasłużyli na funkcję w UEFA. Nominacja Grzegorza Laty była samobójstwem ze strony PZPN. Gdyby dostał się do władz to byłaby kompromitacja. Wszyscy wiemy jakim jest człowiekiem i jaki ma intelekt, jest prostakiem”. Inny cytat z tego samego roku, tym razem z wywiadu dla tvn24: „Grzegorz Lato był moim przyjacielem z boiska. Teraz nas kompromituje. Tylko menele prowadzą takie rozmowy, jak te nagrane na taśmach PZPN”. Z panem Grzeogorzem pan Janusz ścierał się na arenie politycznej, ale to nie miejsce na takie treści.
A propos polityki i Prezesów PZPN. Zbigniew Boniek w taki sposób ocenił działalność polityczną 71-latka, porównując go do Grzegorza Laty: „Rządzić nie umie, ale za to świetnie potrafi kontrolować. Dobrze znając Janka jestem przekonany, że będzie bardzo pracowitym posłem. Grzegorz Lato w sejmie ani razu nie zabrał głosu. Jankowi Tomaszewskiemu to nie grozi. Z pewnością będzie popełniał błędy, ale z drugiej strony jestem przekonany, że nie będzie taki, jak wielu innych ludzi w Sejmie, którzy załatwiali prywatne sprawy. Wręcz przeciwnie, zrobi wszystko, by pomagać ludziom i robić jak najlepiej dla Polski.” (źr. gazeta.pl).
A co o Bońku zdarzało się mówić byłemu bramkarzowi Polski? „Czas najwyższy, żeby pojawił się komisarz, który zrobi porządek. Powinien to być człowiek, który odtajni wszystko. Na pewno nie Zbigniew Boniek. Gdyby on zajął to stanowisko, to tak jakby, komisji badającej sprawę Rywina przewodniczył Rywin” – skomentował w 2006 roku dla „Kuriera Porannego” wprowadzanie komisarza do PZPN. Obecnie oczywiście pomaga poprzez swoją opinię Jerzemu Brzęczkowi w prowadzeniu reprezentacji.
Za niektórymi selekcjonerami nie przepadał, z czym oczywiście się nie krył. O konflikcie pomiędzy Piechniczkiem a Beenhakkerem wypowiedział się następująco: „Piechniczek powinien odejść z polskiej piłki, ale to, co zrobił Beenhakker, to plucie nam wszystkim w twarz. Przecież Leo na mistrzostwach nie zrobił nic, a obraża trenera z sukcesami, do jakich on sam nigdy się nawet nie zbliżył” (źr. wp.pl). Wydaje się, że jedynym trenerem, którego bezgranicznie szanował (i szanuje nadal) był jego guru, Kazimierz Górski: „Pan Kazimierz miał świetne wyczucie w ocenianiu wartości piłkarzy. Nie chodziło tylko o ich indywidualne umiejętności, ale też o rolę w drużynie. Niby banał, a przecież na tym wielu trenerów się wykłada. Władek Żmuda, Zygmunt Maszczyk, Andrzej Szarmach – przecież to były genialne decyzje, choć żaden z tych zawodników nie grał w naszych dwóch wielkich meczach z Anglikami” (źr. Przegląd Sportowy).
Chociaż i w kadrę Adama Nawałki wierzył jak mało kto.
Aczkolwiek nie przepadał za wszystkimi podopiecznymi obecnego trenera Lecha Poznań. „Łukasz Piszczek – skazany wyrokiem sądu, prawomocnym wyrokiem sądu – jest przestępcą. Był jeszcze Mierzejewski, który był powoływany do tej reprezentacji i ja sobie nie życzę tego. Oczywiście to jest moje zdanie, ja wypowiadam pani redaktor zdanie, jako członek klubu wybitnego reprezentanta, nie jako poseł i ja powiedziałem ja sobie tego nie życzę, bo ja się w tej chwili wstydzę, że ja kiedyś grałem w koszulce z białym orłem, która teraz jest profanowana i oddawana byle komu” (źr. Radio Zet).
Nie można mu jednak odmówić tego, że ma dosyć specyficzne poczucie humoru. Oto jego jeden z najsłynniejszych żartów.
Każdym swoim komentarzem pokazuje, że za bardzo się nie przejmuje tym co powiedzą o nim inni. I w sumie, jak bardzo rzadko zgadzamy się z panem Tomaszewskim (o ile w ogóle), to trzeba mu przyznać rację w tym, że nie ma czego żałować w swoim życiu: „Niczego nie żałuję. Ani nieudanych małżeństw, ani przegranych meczów, ani innych rozczarowań, których trochę w życiu miałem. Może tylko trochę szkoda, że w dzieciństwie karmiony byłem smalczykiem i boczusiem” (źr. Sport.pl)